Джерри провел более 30 лет, создавая рекламу для сотен известных локальных, национальных и глобальных брендов. Начал свою карьеру с позиции арт-директора для Chicago White Sox, где помог создать вижуалы для 50-летия All-Star Game в парке Comiskey. Потом перешел в Campbell Mithun на позицию арт-директора, где проработал более 6 лет с Kroger и Corona Beer.

В 1990 Джерри стал соучредителем DiMeo-Розен Partners и привлек первого клиента Chicago White Sox, а затем Chicago Bulls, Chicago Bears, Arlington International Racecourse, Second City, Wendy's и многих других. Агентство получило популярность, создав такие кампании, как White Sox’s 'Good Guys Wear Black' Bo Jackson's 'Hip Season Ticket Plan', иChicago Bulls 'Most Valuable Ticket in Town". Джерри продал свою долю в 1996 году для старта Rosen Group с клиентами Gingiss Formalwear, Frank Thomas's Big Hurt Enterprises, и помог запустить Высшую лигу футбольной команды Chicago Fire. В 2011 году агентство изменило свое название на ENRE@CH, слилось с The Plum Tree Group и перешло полностью на интегрированную digital маркетинговую платформу.

Джерри получил более 40 рекламных и маркетинговых наград и был признан в NY Times, Chicago Tribune, Sun-Times, Adweek и Age Ag. Он также работал в роли Председателя Благотворительного фонда имени Фрэнка Томаса и в настоящее время заместитель председателя Worldwide Partners.