Джеррі провів більше 30 років, створюючи рекламу для сотень відомих локальних, національних та глобальних брендів. Почав свою кар'єру з позиції арт-директора для Chicago White Sox, де допомагав створити віжуали для 50-річчя All-Star Game в парку Comiskey. Потім перейшов в Campbell Mithun на позицію арт-директора, де пропрацював більше 6 років з Kroger та Corona Beer.

У 1990 Джеррі став співзасновником DiMeo-Розен Partners і привів першого клієнта Chicago White Sox, а потім Chicago Bulls, Chicago Bears, Arlington International Racecourse, Second City, Wendy's і багатьох інших. Агентство отримало популярність, створивши такі кампанії, як White Sox's 'Good Guys Wear Black' Bo Jackson's 'Hip Season Ticket Plan', і Chicago Bulls 'Most Valuable Ticket in Town ". Джеррі продав свою частку в 1996 році для старту Rosen Group з клієнтами Gingiss Formalwear, Frank Thomas's Big Hurt Enterprises, і допоміг запустити Вищу лігу футбольної команди Chicago Fire. У 2011 році агентство змінило свою назву на ENRE@CH, злилося з The Plum Tree Group і перейшло повністю на інтегровану digital маркетингову платформу.

Джеррі отримав більше 40 рекламних і маркетингових нагород та був визнаний в NY Times, Chicago Tribune, Sun-Times, Adweek і Age Ag. Він також працював у ролі Голови Благодійного фонду імені Френка Томаса і в даний час заступник голови Worldwide Partners.